Этанол - что это? Свойства этанола. Применение этанола. Какие заболевания вызывает этанол

Могилев 2012

Цель работы

Теоретическое введение

Ацилирование

ацильными соединениями .

-овая и слова кислота

Ацилированием спиртов

реакция этерификации ).

нуклеофильного замещения
метода меченых атомов

Стадия II (лимитирующая)
Стадия III.
Стадия IV.

присоединения-отщепления

Так, как реакция этерификации

Переэтерификация

Межмолекулярная дегидратация

Фенолы

ацилированием

Ход работы:

Обработка результатов:

Уравнения основных реакций :

Уравнения побочных реакций :

Молекулярная масса = 88

t кип= 77,15 °С

t пл. = -83,6°С

Схема установки

Рисунок 1 – Установка для синтеза
с одновременным прибавлением реагента и отгонкой продукта реакции

1 – реакционная колба; 2 – насадка Вюрца; 3 – капельная воронка; 4 – термометры; 5 – холодильник Либиха; 6 – аллонж; 7 – приемная колба;
8 – электроплитка; 9 – штативы.

СИНТЕЗ УКСУСНОЭТИЛОВОГО ЭФИРА

Лабораторная работа № 1

по дисциплине «Органическая химия»

Специальность 1 49 01 02 «Технология хранения и переработки животного сырья»

Специализация 1 49 01 02 01 «Технология мяса и мясных продуктов»

Могилев 2012

Цель работы : выделение и очистка уксусноэтилового эфира, подтверждение состава и строения уксусноэтилового эфира. Получить этилацетат, исходя из 50 см 3 95%-ого этилового спирта.

Особенности синтеза уксусноэтилового эфира

Уксусноэтиловый эфир получается при нагревании уксусной кислоты с этиловым спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты:

Серная кислота (точнее - ионы водорода, образующиеся при ее диссоциации) каталитически ускоряют процесс, а кроме того, являясь водуотнимающим средством, она способствует более полному протеканию реакции. (Серная кислота как катализатор этого процесса предложена В. В. Марковниковым в 1873 г.)

Реакция этерификации обратима *1 ; поэтому при проведении ее обычно приходится принимать меры к тому, чтобы сместить равновесие в нужном направлении. В данном случае, так как уксусноэтиловый эфир легколетуч, то отгонка его из реакционной смеси по мере его образования обуславливает смещение равновесия рассматриваемой реакции вправо и практически полное его протекание.

Вместе с уксусноэтиловым эфиром отгоняется некоторое количество спирта; поэтому спирт приходится брать в избытке и выход продукта рассчитывать на взятое количество уксусной кислоты. Вследствие неизбежных потерь эфира в процессе его очистке (в силу его летучести и хорошей растворимости в воде) практический выход обычно не превышает 70% от теоретического.

Теоретическое введение

Ацилирование - введение ацильного остатка RCO- (ацила) в состав органического соединения, как правило, путём замещения атома водорода. В зависимости от атома, к которому присоединяется ацильный остаток, выделяют C-ацилирование, N-ацилирование, O-ацилирование.

Органические карбоновые кислоты характеризуются наличием карбоксильной группы -COOH или -СO 2 H. Все производные карбоновых кислот содержат ацильную группу R-CO-. По этой причине их часто называют также ацильными соединениями .

К основным производным карбоновых кислот (ацильным соединениям) относятся:

хлорангидриды кислот ангидриды сложные эфиры амиды нитрилы

Карбоксильная группа формально состоит из карбонильной и гидроксильной групп, однако, взаимодействие между ними до такой степени изменяет поведение каждой из них, что в единстве они уже представляют собой новую функциональную группу, обладающую своими собственными свойствами.

По числу карбоксильных групп различают одно-, двух-, трех- и вообще многоосновные кислоты. Карбоновые кислоты могут быть предельными (насыщенными) - карбоксил связан с алкилом, - непредельными (ненасыщенными) - карбоксил связан с непредельным радикалом и ароматическими - карбоксил связан с ароматическим радикалом.

Для карбоновых кислот чаще всего используются традиционные названия. По систематической номенклатуре кислоты называют по соответствующим углеводородам с добавлением окончания -овая и слова кислота , причем счет атомов цепи начинается от карбоксильной группы.

Гидроксильная группа в карбоновых кислотах образует водородные связи, причем более прочные, чем в спиртах. Кроме того, в карбоновых кислотах в образовании водородной связи может участвовать карбонильная группа. В твердом и жидком состоянии кислоты существуют в основном в виде димеров:

Такие димерные структуры сохраняются даже в газообразном состоянии и в растворах в воде. Способность карбоновых кислот образовывать водородные связи с водой обусловливает растворимость низших кислот в воде. По мере увеличения длины углеродной цепи растворимость кислот в воде быстро уменьшается.

Свойства кислот обусловлены наличием в них карбоксильной группы, состоящей из гидроксильной и карбонильной групп. Степень диссоциации карбоновых кислот в воде относительно не велика. Тем не менее, карбоновые кислоты на много порядков сильнее, чем спирты.

Основной реакцией карбонильных соединений является реакция нуклеофильного присоединения, протекающая по механизму:

Ацильная группа включает карбонильную группу. Реакции ацильных соединений проходят по механизму нуклеофильного присоединения - элиминирования:

Реакционная способность ацильных соединений зависит от основности уходящей группы. По реакционной способности их можно расположить в следующий ряд:

Приведенный порядок реакционной способности ацильных соединений позволяет судить о том, какие из них могут быть получены из данного ацильного соединения, а какие нет. Менее реакционноспособные ацильные соединения могут быть получены из более реакционоспособных, обратные же реакции, или затруднены или требуют особых условий.

Вследствие электроноакцепторного действия бензольного кольца, фенолы являются более слабыми нуклеофилами, чем спирты, поэтому они не ацилируются карбоновыми кислотами. Для ацилирования используются более сильные ацилирующие средства: ангидриды и галогенангидриды карбоновых кислот. Реакция катализируется основаниями: гидроксидами щелочных металлов или пиридином (метод Шоттена-Баумана).

Ацилированием спиртов получают сложные эфиры, ацилирование аминов приводит к образованию алкил(арил)амидов карбоновых кислот, что часто использцется для защиты аминогруппы в многостадийных синтезах. Реакция ацилирования успешно применяется для установления числа гидроксильных групп в многоатомных спиртах, углеводах и других гидроксилсодержащих соединениях.

Одним из примеров реакции ацилирования является получение сложных эфиров карбоновых кислот взаимодействием кислоты со спиртом (реакция этерификации ).

Образование сложных эфиров при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (этерификация) происходит в условиях кислотного катализа как реакция нуклеофильного замещения . При этом в молекуле карбоновой кислоты RCOOH замещается гидроксильная группа -ОН на группу -OR" от молекулы спирта R"OH (в приведенном ниже примере R" = C 2 H 5).
То, что гидроксил отщепляется именно от молекулы кислоты доказано с помощью метода меченых атомов . Если молекула исходного спирта содержит изотоп кислорода 18 O, то этот "меченый атом" оказывается в молекуле сложного эфира.

Реакция включает несколько обратимых стадий.

Стадия I. Активация карбоновой кислоты под действием катализатора – сильной кислоты (например, конц. H 2 SO 4), превращающей нейтральную молекулу в карбокатион.
Стадия II (лимитирующая) . Нуклеофильное присоединение спирта к карбокатиону.
Стадия III. Миграция протона H + и формирование хорошей уходящей группы H 2 O.
Стадия IV. Отщепление воды и катализатора (H +) от неустойчивого продукта присоединения с образованием cложного эфира.

Данный процесс классифицируют как реакцию присоединения-отщепления , т.к. сначала образуются продукты нуклеофильного присоединения (стадия II), которые затем вследствие неустойчивости отщепляют "хорошую уходящую группу" (воду).

Процесс можно ускорить, добавляя сильные кислоты (серную, безводный HCl, сульфокислоты). Скорость этерификации карбоновой кислоты увеличивается с ростом кислотности, т.е. с ростом положительного заряда на карбонильном атоме углерода,

Поэтому такие сильные кислоты, как муравьиная, щавелевая реагируют со спиртами довольно быстро и в отсутствии катализатора.

Сильно влияют на процесс этерификации пространственные факторы. С ростом объема алкильных групп, связанных с карбоксильной группой а также со спиртовым гидроксилом, скорость этерификации падает. Поэтому разветвленные алифатические и ароматические карбоновые кислоты вступают в реакцию медленно и дают небольшие выходы эфира. Реакция прямой этерификации дает хорошие результаты (~60%) для первичных спиртов и низкомолекулярных кислот. Чаще всего она применяется для получения эфиров уксусной кислоты и метилового или этилового спирта. Вторичные спирты дают около 40% выхода эфира. Эфиры третичных спиртов получают лишь с очень низкими выходами, так как минеральные кислоты, используемые в качестве катализатора, дегидратируют третичные спирты в олефины.

Реакция прямой этерификации ­­­­- обратимая реакция. Если взять кислоту и спирт в эквимолярном соотношении, то в начале реакции, согласно закона действующих масс, скорость прямой реакции выше скорости обратной реакции. По мере накопления эфира скорость обратной реакции растет, а скорость прямой уменьшается и наступает момент динамического равновесия, при котором количество молекул образующегося эфира и воды и количество молекул спирта и кислоты, получающихся в единицу времени равны.

Равновесие можно сдвинуть вправо, используя 5-10 кратный избыток более дешевого исходного вещества (им обычно является спирт) или постоянно удаляя из реакционной смеси продукты реакции- воду или сложный эфир (при синтезе низкокипящих сложных эфиров отгоняют эфир, при получении высококипящих эфиров удаляют воду).

Реакция гидролиза, или омыления . Так, как реакция этерификации является обратимой, поэтому в присутствии кислот протекает обратная реакция гидролиза:

Реакция гидролиза катализируется и щелочами; в этом случае гидролиз необратим, так как получающаяся кислота со щелочью образует соль:

Эфиры получают и переэтерификацией более доступных эфиров:

Переэтерификация представляет собой равновесную реакцию.

Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов идет в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании выше 140 °С. Например:

дегидратация идет преимущественно в направлении I, т.е. по правилу Зайцева – с образованием более замещенного алкена (водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода).

Межмолекулярная дегидратация спиртов происходит при температуре ниже 140 °С с образованием простых эфиров:

Фенолы - ароматические соединения общей формулы Ar(OH), в которых ароматическое ядро непосредственно связано с гидроксильной группой (Ar-арены).

Сложные эфиры фенолов получают ацилированием с помощью сильных ацилирующих агентов – ангидридов (в присутствии фосфорной кислоты) и хлорангидридов (используют феноляты), этерификация под действием карбоновых кислот не происходит.

Сложные эфиры могут быть как жидкими, так и твердыми веществами в зависимости от молекулярного веса образующих их кислоты и спирта. Сложные эфиры низших и средних гомологов – летучие жидкости с характерным, часто приятным запахом. Многие из них являются носителями запаха различных плодов, овощей и фруктов. Сложные эфиры труднее растворимы в воде, чем образующие их спирты и кислоты. Так, этиловый спирт и уксусная кислота смешиваются с водой во всех отношениях, тогда как уксусноэтиловый эфир трудно растворим в воде. В органических растворителях сложные эфиры растворяются хорошо.

Ход работы:

В колбу Вюрца (250 см 3) , снабженную воронкой и соединенную с холодильником Либиха (Приложение В, рис.5), влили 5 см 3 этилового спирта и 5 см 3 концентрированной серной кислоты и нагрели на электрической плитке с закрытой спиралью до 110-120°С. (На этом этапе не следует сильно перегревать смесь спирта с серной кислотой, так как это может привести к разложению и обугливанию спирта и выделению едких паров диоксида серы (IV). Место капельной воронки на этом этапе заменяет термометр. Как только эта температура была достигнута, начали постепенно приливать из капельной воронки смесь 40 см 3 ледяной уксусной кислоты и 40 см 3 спирта с такой скоростью, с какой отгоняется образующийся эфир, при этом должна поддерживаться температура (110-120°С), так как при более высокой температуре образуется диэтиловый эфир.

После окончания реакции содержимое приемника переноесли в делительную воронку и промывли концентрированным раствором соды для удаления уксусной кислоты (проба на лакмус). Раствор углекислого натрия следует прибавлять постепенно, так как жидкость сильно вспенивается выделяющимся диоксидом углерода. Затем отделили нижний водный слой, а верхний эфирный слой встряхнули с насыщенным раствором хлористого кальция (8г хлористого кальция в
8 см 3 воды) для удаления непрореагировавшего спирта (с первичными спиртами хлористый кальций дает кристаллическое молекулярное соединение
СаСl 2 ×2С 2 Н 5 ОН, которое нерастворимо в уксусноэтиловом эфире).

Снова отделили верхний эфирный слой и высушили его безводным сернокислым натрием (не менее 2-х часов). После высушивания эфир перегнали на водяной бане из колбы Вюрца с водяным холодильником (рисунок1). При
71-75 °С будет отгоняться смесь спирта и уксусноэтилового эфира, а при 75-78 °С – сравнительно чистый уксусноэтиловый эфир.

Обработка результатов:

Уравнения основных реакций :

Уравнения побочных реакций :

Свойства синтезируемого вещества по литературным данным:

Молекулярная масса = 88

t кип= 77,15 °С

t пл. = -83,6°С

Этилацеат мало растворим в воде. Среди органических растворителей этилацетат бесконечно растворим в ацетоне, этаноле, эфире.

Органическая химия зародилась как химия природных соединений, выделенных из организмов животного и растительного происхождения. Заполнение различных классов веществ природными соединениями носит случайный характер и определяется биосинтезом (Карцова А. А. , 2005).

Первая задача органического синтеза – искусственное получение полезных веществ путем копирования природных структур. Этому предшествует стадия выделения природного соединения, изучение его свойств и, наконец, сам органический синтез - воспроизведение в исследовательской лаборатории того, что создано в лаборатории природы. Ну, а затем надо пойти дальше – синтезировать то, что в природе отсутствует.

Ежедневно в мире синтезируется 100 тыс. новых химических соединений, 97 % из которых приходится на долю органических веществ.

Я же решила рассмотреть синтез этилацетата по реакции этерификации.

Этилацетат – это уксусноэтиловый эфир, который находит широкое применение в медицине и ветенарии, в полиграфической промышленности; в качестве растворителя для придания необходимой консистенции краске, отвердителя для закрепления краски, мебельного лака. А также применяется как экстрагент органических соединений из водных растворов, желатинизирующее средство в производстве взрывчатых веществ; входит в состав промышленного термасвариваемого клея. Мировой объем производства этилацетата 0,45-0,5 млн. т в год (1986) (Рид Р. и др. , 1982)

Одним из способов в промышленности этилацетата является этерификация уксусной кислоты этанолом при 110-115° С в присутствии серной кислоты.

Поэтому цель моей работы было проведение синтеза этилацетата по реакции этерификации и изучение его свойства.

Хлористый кальций

Синтез осуществляют в приборе, изображенном на рисунке. В колбу Вюрца емкостью 100мл, снабженную капельной воронкой и соединительную с нисходящим холодильником, вливают 2,5 мл этилового спирта и затем осторожно при перемешивании приливают 1,5 мл концентрированной серной кислоты. Колбу закрывают пробкой, в которую вставлена капельная воронка. И нагревают на масляной (или металлической) бане до 140° С (термометр погружен в баню). В колбу из капельной воронки постепенно приливают смесь из 2 мл этилового спирта и 4,5 мл ледяной уксусной кислоты. Приливание следует вести с такой же скоростью, с какой отгоняется образующий эфир. По окончании реакции (после прекращения отгона эфира) погон переносят в делительную воронку и взбалтывают с концентрированным раствором соды для удаления уксусной кислоты. Отделяют верхний эфирный слой и встряхивают его с насыщенным раствором хлористого кальция (для удаления спирта, который дает с хлористым кальцием кристаллическое молекулярное соединение СаCl2 * C2H5OH, нерастворимое в уксусноэтиловом эфире). Отделив эфир, сушат его прокаленным хлористым кальцием и перегоняют на водяной бане из колбы с дефлегматором. При температуре 71-75° С будет отгоняться смесь спирта и этилацетата, при 75-78° С переходит практически чистый уксусноэтиловый эфир. Выход составляет 20 г (65 % теоретического) (Голодников Г. В. , Мандельштам, 1976).

Результаты

1. Механизм реакции.

В основе получения этилацетата лежит реакция этерификации, в результате которой сложный эфир образуется при нагревании до 140-150 0С уксусной кислоты с этиловым спиртом в присутствии катализатора – серной кислоты.

Общее уравнение реакции

Роль катализатора заключается в протонировании карбонильного кислорода: при этом карбонильный атом углерода становится более положительным и более «уязвимым» по отношению к атаке нуклеофильного агента, которым является молекула спирта. Образующийся вначале катион присоединяет молекулу спирта за счет неподеленных электронов кислородного атома, давая катион:

Катион в результате отщепления протона образует молекулу сложного эфира;

Использование метода «меченых атомов» дало возможность решить вопрос о месте разрыва связей при реакции этерификации. Оказалось, что обычно молекула воды образуется из гидроксила кислоты и водорода спирта. Следовательно, в молекуле кислоты разрывается связь между ацилом и гидроксилом, а в молекуле спирта – связь водорода с кислородом. Такой именно вывод следует из результатов работы по этерификации бензойной кислоты метанолом, содержащим тяжелый изотоп кислорода О18. Полученный сложный эфир содержал в своем составе указанный изотоп кислорода:

Присутствие О18 установлено сжиганием образца эфира и анализом образующихся продуктов сгорании (СО2 и Н2О) на присутствие тяжелого изотопа кислорода (Тюкавкина Н. А. , Бауков Ю. И. , 2004).

Реакция этерификации – обратимый процесс, поэтому во избежание гидролиза полученного продукта, эфир отгоняли с использованием прямого холодильника.

Гидролиз сложных эфиров представляет собой реакцию, обратную реакции их преобразования. Гидролиз может быть осуществлен как в кислой, так и в щелочной среде. Для кислого гидролиза сложных эфиров справедливо все, что было сказано выше применительно к реакции этерификации, об обратимости и механизме процесс, о методах смещения равновесия. Щелочной гидролиз сложных эфиров проходит через следующие стадии:

Практически щелочной гидролиз сложных эфиров проводят в присутствии едких щелочей КОН, NaOH, а также гидроокисей щелочноземельных металлов Ва(ОН)2, Са(ОН)2. Образующиеся при гидролизе кислоты связываются в виде солей соответствующих металлов, поэтому гидроокиси приходится брать по крайней мере в эквивалентном отношении со сложным эфиром. Обычно используют избыток основания. Выделение кислот из их солей осуществляется с помощью сильных минеральных кислот.

При проведении синтеза возможно установление химического равновесия. Согласно принципу Ле-Шателье, чтобы сместить равновесие в сторону образования продукта реакции приливание смеси этилового спирта и ледяной уксусной кислоты проводили с такой же скоростью, с какой отгонялся образующий эфир. Температура синтеза не превышала 150 0С.

При повышении температуры выше указанного значения возможно протекание реакции внутримолекулярной дегидратации:

В результате эксперимента была получена бесцветная с жидкость с характерным запахом. После прекращения выделения эфира полученный продукт переносили в делительную воронку и взбалтывали с концентрированным раствором соды для удаления уксусной кислоты.

Для удаления спирта верхний эфирный слой отделяли и встряхивали его с насыщенным раствором хлористого кальция. Этиловый спирт дает с хлористым кальцием кристаллическое молекулярное соединение состава СаCl2*C2H5OH, нерастворимое в уксусноэтиловом эфире. Отделив эфир, сушили его прокаленным хлористым кальцием.

2. Результаты исследования.

Был рассчитан выход (%) этилацетата в реакции. Согласно закону сохранения массы и энергии теоретический выход эфира составляет 6,3 г (7,0 мл). В результате синтеза было получено 4,5 мл (4,05 г) этилацетата. Выход продукта реакции (этилового эфира уксусной кислоты) равен 64,29 %.

Для идентификации и определения чистоты полученного этилацетата определили угол преломления с помощью рефрактометра. Согласно литературным данным чистый уксусноэтиловый эфир имеет угол преломления, равный 1, 3722. (Рид Р. и др. , 1982). В нашем случае угол преломления этилацетата составил 1,3718 . Данное значение близко к справочным данным, что свидетельствует о достаточной степени чистоты полученного продукта.

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) 88 0,9 1,3722 1,3718 64,29

В результате проведенного синтеза (этерификации уксусной кислоты этиловым спиртом в присутствии серной кислоты при температуре 140 – 150 0С) был получен сложный эфир – этилацетат, который представлял собой прозрачную жидкость с характерным запахом. Для идентификации продукта измерили угол преломления этилацетата (1,3718), который близок к справочным данным. Выход этилового эфира уксусной кислоты составил 64,29%.

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Размещено на http://allbest.ru

Введение

1. Теоретическая часть

1.1 Физико-химические характеристики этилацетата

1.2 Применение этилацетата

1.2.1 Лабораторное применение

1.3 Требования безопасности

2. Технологическая часть

2.1 Синтез этилацетата в лаборатории

2.2 Производство этилацетата в промышленности

2.3 Получение этилацетата по реакции Тищенко

Заключение

Список использованных источников

ВВЕДЕНИЕ

Этилацетат находит широкое применение в различных областях промышленности, в основном, в качестве растворителя и экстрагента.

Существующие промышленные методы получения этилацетата основаны на этерификации уксусной кислоты этиловым спиртом.

В связи с тем, что этиловый спирт является продуктом синтеза, замена его на этилен в этом процессе несомненно может иметь практический интерес.

Из-за специфических свойств его применяют в целом множестве областей индустрии, также растет потребность в многотоннажном производстве этилацетата.

Промышленное получение этилацетата включает несколько методов:

1. методом «реакции Тищенко»,

2. методом этерификации кислоты уксусной спиртом этиловым, при наличии ускорителя реакции, в роли которого могут выступать кислота серная, паратолуолсульфокислота или смолы (ионообменные),

3. методом окисления (жидкофазного) н-бутана кислородом (воздухом) при получении уксусной кислоты (как побочный продукт получается этилацетат),

4. методом алкилирования кислоты уксусной этиленом.

Как растворитель, являясь активным растворителем нитро- и этилцеллюлозы, широко используется в производстве лакокрасочных материалов и чернил для печатающих машин.

Также он входит в композиции растворителей нитроглифталевих, перхлорвиниловых и эпоксидних эмалей, разных смазочных масел, восков, полиэфирных лаков, красок, кремниорганических лаков и эмалей.

В данной курсовой работе будут рассмотрены три основных метода получения ацетальдегида, а именно: синтез в лабораторных условиях, синтез в промышленности и производство по реакции Тищенко.

Цель курсовой работы : ознакомиться с методом синтеза этилацетата по реакции Тищенко, провести расчёт материального и теплового баланса и изучить принципиальные схемы аппаратов данного производства.

1. Теоретическая часть

1.1 Физико-химические характеристики этилацетата

Этилацетат CH 3 C(O)OC 2 H 5 , этиловый эфир уксусной кислоты - бесцветная, прозрачная, горючая жидкость с приятным запахом.

Смешивается в любых соотношениях с бензолом, толуолом, хлороформом, диэтиловым эфиром, этанолом и рядом других органических растворителей.

Ограниченно растворим в воде (до 12% по массе). В этилацетате, в свою очередь, растворяется до 9.7 массовых процентов воды.

Этилацетат образует азеотропные смеси с водой (T кип =70.4°C, 8.2% воды по массе), этиловым спиртом (71.8°C и 30.8%), метанолом (62.25°C и 44.0%), изопропиловым спиртом (75.3°C и 21.0%), циклогексаном (72.8°C и 54.0%), четыреххлористым углеродом (74.7°C и 57.0%)

Этилацетат является умеренно полярным растворителем. Хорошо растворяет эфиры целлюлозы, смоляные масляные лаки, жиры, воски. Его химические свойства типичны для сложных эфиров. Легко гидролизуется до этанола и уксусной кислоты в щелочной среде.

В кислой среде может быть переэтерифицирован.

Таблица 1.1

Физико-химические характеристики этилацетата ГОСТ 8981-78.

Наименование показателя	Этилацетат
	высший сорт
Внешний вид	Прозрачная жидкость без механических примесей
Цветность, единицы Халена, не более
Плотность при 20 0С, г/см3
Массовая доля основного вещества, %	не менее 99	не менее 98
Массовая доля кислот в пересчете на уксусную кислоту, %, не более
Массовая доля нелетучего остатка, %, не более
Температурные пределы перегонки при давлении 101,3 кПа 93% (по объему)продукта должны отгоняться в пределахтемператур, 0С
Массовая доля воды, % не более
Массовая доля альдегидов в перерасчете на уксусный альдегид, % не более		не маркируется

Обладает сравнительно низкой токсичностью. Его пары раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при воздействии на кожу возможно развитие экземы и дерматита .

Этиловый спирт (этанол) С2Н5ОН -- бесцветней жидкость, легко испаряющаяся (температура кипения 64,7 ?С, температура плавления -97,8 ?С, оптическая плотность 0,7930) . Спирт, содержащий 4--5 % воды, называют ректификатом, а содержащий только доли процента воды -- абсолютным спиртом.

Альдегид (муравьиный) - газ с весьма резким запахом. Другие низшие альдегиды - жидкости, хорошо растворимые в воде. Альдегиды обладают удушливым запахом, который при многократном разведении становится приятным, напоминая запах плодов. Альдегиды кипят при более низкой температуре, чем спирты с тем же числом углеродных атомов. В то же время температура кипения альдегидов выше, чем у соответствующих по молекулярной массе углеводородов, что связано с высокой полярностью альдегидов.

Альдегиды характеризуются высокой реакционной способностью. Большая часть их реакций обусловлена наличием карбонильной группы. Атом углерода в карбонильной группе находится в состоянии sp 2 -гибридизации. Физические свойства некоторых альдегидов представлены в таблице 1.2.

Таблица 1.2

Физические свойства некоторых альдегидов

1.2 Применение этилацетата

Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель нитратов целлюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом -- растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450--500 тысяч тонн. ацетальдегид этилацетат этерификация

Как растворитель, являясь активным растворителем нитро- и этилцеллюлозы, широко используется в производстве лакокрасочных материалов и чернил для печатающих машин. Также он входит в композиции растворителей нитроглифталевих, перхлорвиниловых и эпоксидних эмалей, разных смазочных масел, восков, полиэфирных лаков, красок, кремниорганических лаков и эмалей. На эти цели расходуется до 30% всего производимого этилацетата.

На стадии упаковывания различных товаров гибкими упаковочными материалами - как растворитель пленок и чернил при нанесении надписей и изображений трафаретным способом. Как реагент и как реакционная среда в производстве фармацевтических препаратов (метоксазол, гидрокортизон, рифампицин и т.д.).

Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умерщвления насекомых. Насекомые после умерщвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа.

Как компонент (пищевая добавка E1504 ) фруктовой эссенции, которую добавляют в прохладительные напитки, ликеры и кондитерские изделия.

1.2.1 Лабораторное применение

Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации. Для получения ацетоуксусного эфира

2CH 3 COOC 2 H 5 + Na > CH 3 COCH 2 COOC 2 H 5 + CH 3 CO 2 Na

1.3 Требования безопасности

Этилацетат технический по степени воздействия на организм человека относится к числу малоопасных веществ (4 класс опасности). Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей. При действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м3.Этилацетат технический является легковоспламеняющейся жидкостью и образует в смеси с воздухом взрывоопасную смесь категории ПА, группы Т2 по ГОСТ 12.1.011. ЛД 50 для крыс составляет 11.3 г/кг, показывая низкую токсичность.

Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м3. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0.1 мг/м3 .Температура вспышки -- 2 °C, температура самовоспламенения -- 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1-16,8 % (по объему).Безопасность при транспортировке. В соответстви с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1173.

2. Технологическая часть

2.1 Синтез этилацетата в лаборатории

Рисунок 2.1 - Схема прибора для получения этилацетата

Синтез осуществляют в приборе, изображенном на рисунке 2.1. В колбу Вюрца емкостью 100мл, снабженную капельной воронкой и соединительную с нисходящим холодильником, вливают 2,5 мл этилового спирта и затем осторожно при перемешивании приливают 1,5 мл концентрированной серной кислоты. Колбу закрывают пробкой, в которую вставлена капельная воронка. И нагревают на масляной (или металлической) бане до 140° С (термометр погружен в баню).

В колбу из капельной воронки постепенно приливают смесь из 2 мл этилового спирта и 4,5 мл ледяной уксусной кислоты. Приливание следует вести с такой же скоростью, с какой отгоняется образующий эфир. По окончании реакции (после прекращения отгона эфира) погон переносят в делительную воронку и взбалтывают с концентрированным раствором соды для удаления уксусной кислоты.

Отделяют верхний эфирный слой и встряхивают его с насыщенным раствором хлористого кальция (для удаления спирта, который дает с хлористым кальцием кристаллическое молекулярное соединение СаCl 2 * C 2 H 5 OH, нерастворимое в уксусноэтиловом эфире).

Отделив эфир, сушат его прокаленным хлористым кальцием и перегоняют на водяной бане из колбы с дефлегматором. При температуре 71-75° С будет отгоняться смесь спирта и этилацетата, при 75-78° С переходит практически чистый уксусноэтиловый эфир. Выход составляет 20 г (65 % теоретического) .

2.2 Производство этилацетата в промышленности

Рассмотрим технологическую схему непрерывного производства этилацетата, изображенную на рисунке 2.2.

Из напорного бака 1 исходная смесь реагентов, содержащая уксусную кислоту, этанол и серную кислоту в качестве катализатора, непрерывно поступает на реакцию через расходомер. Она вначале проходит теплообменник 2, в котором нагревается за счет паров, выходящих из реакционной колонны, и затем поступает на верхнюю тарелку эфиризатора 4. Благодаря обогреву куба колонны острым паром, образующийся этилацетат вместе с парами спирта и воды отгоняется из колонны, а жидкость при движении вниз по тарелкам обогащается водой. Время пребывания реакционной массы в эфиризаторе и соотношение исходных реагентов подбирают такими, чтобы кубовая жидкость содержала только небольшое количество непрореагировавшей уксусной кислоты (в ней остается также вся уксусная кислота). Эту жидкость выводят из куба, и после нейтрализации выводят в канализацию.

Рисунок 2.2 - Технологическая схема производства этилацетата

1 - напорный бак; 2 - теплообменник; 3 - конденсатор; 4 - эфиризатор; 5, 10 - ректификационные колонны; 6, 9 - конденсаторы-дефлегматоры; 7 - смеситель; 8 - сепаратор; 11 - холодильник; 12 - сборник; 13 - кипятильники.

Пары, выходящие с верха реактора, содержат 70% спирта и 20% эфира. Они направляются на охлаждение и конденсацию вначале в теплообменник 2, где нагревают смесь исходных реагентов, а затем в конденсатор 3. Конденсат из аппарата 2 и часть конденсата из аппарата 3 возвращают на верхнюю тарелку реактора 4. Остальное его количество попадает в ректификационную колонну 5, предназначенную для отделения азеотропной смеси от водного спирта. Куб колонны 5 обогревается при помощи кипятильника 13, а флегму создают в аппарате 6, из которого часть конденсата возвращают на орошение.

Кубовая жидкость колонны 5 состоит из спирта (большая часть) и воды. Она отводится из колонны и поступает на одну из нижних тарелок эфиризатора 4, чтобы обеспечить достаточное количество спирта в нижней части этой колонны и добиться более полной конверсии уксусной кислоты.

Пары из колонны 5 конденсируются в аппарате 6, откуда часть конденсата идет на орошение, а остальное количество поступает в смеситель 7, где разбавляется примерно равным объемом воды (без этого, конденсат не расслоится, так как вода довольно хорошо растворима в смеси эфира со спиртом). Образовавшаяся эмульсия разделяется в сепараторе 8 непрерывного действия на два слоя - верхний, содержащий эфир с растворенным в нем спиртом и водой, и нижний, представляющий собой водный раствор спирта и эфира. Нижний слой возвращают на одну из средних тарелок колонны 5. Эфир-сырец из сепаратора 8 направляют на очистку от воды и спирта. Ее проводят в ректификационной колонне 10 путем отгонки низкокипящей тройной азеотропной смеси эфира, спирта и воды. Часть этой смеси после конденсатора 9 идет на орошение колонны 10, а остальное количество возвращается в смеситель 7. Этилацетат отводят из куба колонны 10 и после охлаждения в холодильнике 11 направляют в сборник 12. Некоторые эфиры получают по технологии, существенно отличающейся от описанной .

2.3 Получение этилацетата по реакции Тищенко

Реакция Тищенко, дающая возможность синтезировать сложные эфиры из альдегидов, является разновидностью реакции Канниццаро. При реакции Тищенко две молекулы альдегида конденсируются в отсутствие воды под каталитическим влиянием алкоголята алюминия с образованием соответствующего сложного эфира:

Этот процесс используют для производства этилацетата из ацетальде- гида. Катализатор состоит в основном из этилата алюминия, некоторого количества хлористого алюминия и небольших добавок окиси или этилата цинка. Конденсацию проводят при 0°, медленно прибавляя ацетальдегид к смеси этилацетата и этилового спирта. После этого реакционную смесь выдерживают до тех пор, пока конверсия альдегида не достигнет 98%. Продукты реакции перегоняют.

Первая фракция представляет собой непрореагировавший альдегид и некоторое количество смеси этилацетата и этилового спирта. Эту фракцию возвращают в реактор. Вторая фракция содержит 75% этилацетата и 25% этанола. Ее применяют для приготовления катализатора. Третья фракция является чистым этилацетатом. Общий выход этилацетата из ацетальдегида равен 97--98% .

Этот метод можно использовать для получения симметричных сложных эфиров из высших альдегидов.

С этим процессом отчасти сходен синтез сложных эфиров из спиртов, который проводят под давлением при 220° в присутствии меди или хромита меди. Этиловый спирт в этих условиях превращается с высоким выходом в этилацетат . Реакция идет, по-видимому, с промежуточным образованием ацетальдегида:

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

В данной курсовой работе всесторонне изучены несколько различных способов синтеза этилацетата, а именно получение данного сложного эфира как в лабораторных условиях, так и в промышленности.

В теоретической части был рассмотрен процесс этерификации, были изучены физико-химические свойства этилацетата, а также области его применения в различных сфера быта и промышленности.

В технологической части изучены принципиальные схемы установок, на которых осуществляется синтез этилацетата, рассмотрены механизмы работы с установками по синтезу целевого продукта. Изучен метод синтеза этилацетата из ацетальдегида в присутствии каталитической системы Al-Zn по реакции Тищенко.

В расчетной части были рассчитаны стандартные тепловые коэффициенты для всех протекающих реакций, составлен материальный и тепловой баланс сложного химического процесса.

Список ИСПОЛЬЗОВАННЫХ Источников

Тутурин Н. Н.,. Этерификация // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: в 86 т. (82 т. и 4 доп.). -- СПб., 1890--1907

И. Л. Кнунянц, Химическая энциклопедия, М.:1998, стр. 494

X.Беккер, Г.Домшке, Э.Фангхенель, Органикум, М.:«Мир», 1992

Г. В. Голодников, Т. В. Мандельштам, Практикум по органическому синтезу, Л.:«Ленинград», ун-та, 1976, стр. 376

Н. Н. Лебедев, Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза, М.:«Химия», 1988, стр. 592

Р. Гольдштейн, Химическая переработка нефти, М.:«Издательство иностранной литературы», 1961

Размещено на Allbest.ru

...

Подобные документы

Свойства и применение ацетальдегида, методы получения. Электронная структура реагентов и продуктов реакции, термодинамический анализ, исходные данные для расчёта. Получение ацетальдегида, анализ факторов, влияющих на протекание реакции окисления этилена.

дипломная работа , добавлен 08.12.2010


Обзор возможных методов получения изобутилена. Анализ основной реакции: физические и химические свойства реагентов, их электронная структура. Особенности кинетики и механизма данной реакции. Выбор типа реактора и расчеты материального и теплового баланса.

дипломная работа , добавлен 11.05.2011


Свойства изоамилацетата. Практическое применение в качестве растворителя в различных отраслях промышленности. Методика синтеза (уксусная кислота и уксуснокислый натрий). Реакция этерификации и гидролиз сложных эфиров. Механизм реакции этерификации.

курсовая работа , добавлен 17.01.2009


Обзор методов получения глюкозы. Анализ основной реакции: физические, химические свойства и электронная структура целлюлозы, глюкозы и воды. Механизм и кинетическая модель реакции, расчет материального и теплового баланса, расчет объема реактора.

дипломная работа , добавлен 14.05.2011


Определение плотности и динамического коэффициента вязкости для этилацетата. Расчет местных сопротивлений на участках трубопровода, линейной скорости потока жидкости, значений критерия Рейнольдса и коэффициентов трения для каждого из его участков.

контрольная работа , добавлен 19.03.2013


Структура и химические свойства кетонов, стадии их енолизации и схема реакции нуклеофильного присоединения. Возможные побочные эффекты при синтезе диметилэтилкарбинола. Расчет количества исходных веществ, характеристики продуктов реакции и ход синтеза.

курсовая работа , добавлен 09.06.2012


Понятие и предмет изучения химической кинетики. Скорость химической реакции и факторы, влияющие на нее, методы измерения и значение для различных сфер промышленности. Катализаторы и ингибиторы, различие в их воздействии на химические реакции, применение.

научная работа , добавлен 25.05.2009


Процесс произведения нитробензола и составление материального баланса нитратора. Определение расхода реагентов и объёма реактора идеального смешения непрерывного действия при проведении реакции второго порядка. Расчет теплового эффекта химической реакции.

контрольная работа , добавлен 02.02.2011


Характеристика магния: химические свойства, изотопы в природе. Соли магния: бромид, гидроксид, иодид, сульфид, хлорид, цитрат, английская соль; их получение и применение. Синтез нитрата магния по реакции концентрированной азотной кислоты с оксидом магния.

курсовая работа , добавлен 29.05.2016


Химические свойства и получение в промышленности изопропилового спирта, его применение. Расчет теоретического и практического материального баланса, термодинамический анализ реакций. Расчет изменения энтропии, константы равновесия, теплоты сгорания.

Этанол - что это за вещество? Каково его применение и как оно производится? Этанол более известен всем под иным названием - спирт. Конечно, это не совсем правильное обозначение. Но между тем, именно под словом «спирт» мы и подразумеваем «этанол». Еще наши предки знали о его существовании. Они получали его путем процесса брожения. В ход шли различные продукты от злаков до ягод. Но в полученной браге, именно так называли в старину спиртные напитки, количество этанола не превышало 15 процентов. Чистый спирт смогли выделить только после того, как изучили процессы дистилляции.

Этанол - что это?

Этанол - это одноатомный спирт. При нормальных условиях он представляет собой летучую, бесцветную, легковоспламеняющуюся жидкость, обладающую специфическим запахом и вкусом. Этанол нашел широкое применение в промышленности, медицине и быту. Он является прекрасным дезинфицирующим средством. Спирт используется как топливо и в качестве растворителя. Но больше всего формула этанола С2Н5ОН известна любителям алкогольных напитков. Именно в этой сфере это вещество нашло широкое применение. Но не стоит забывать и о том, что спирт как действующий компонент алкогольных напитков является сильным депрессантом. Это психоактивное вещество способно угнетать центральную нервную систему и вызывать сильную зависимость.

В наше время сложно найти отрасль промышленности, где не использовался бы этанол. Трудно перечислить все, чем так полезен спирт. Но более всего его свойства оценили в фармацевтике. Этанол - главный компонент практически всех лекарственных настоек. Многие «бабушкины рецепты» для лечения людских недугов основываются на этом веществе. Оно вытягивает из растений все полезные вещества, накапливая их. Это свойство спирта нашло применение и при изготовлении домашних травяных и ягодных настоек. И хотя это и алкогольные напитки, но в умеренных количествах они приносят пользу здоровью.

Польза этанола

Формула этанола известна всем еще со школьных уроков по химии. Но вот в чем польза этого химического вещества, так сразу ответит не каждый. В действительности сложно представить отрасль промышленности, где не использовался бы спирт. Прежде всего, этанол применяют в медицине как мощнейшее дезинфицирующее средство. Им обрабатывают операционную поверхность и раны. Спирт губительно действует практически на все группы микроорганизмов. Но применяется этанол не только в хирургии. Он незаменим для изготовления лекарственных экстрактов и настоек.

В малых дозах спирт полезен для организма человека. Он способствует разжижению крови, улучшению кровообращения и расширению сосудов. Он даже применяется для профилактики сердечно-сосудистых заболеваний. Этанол способствует налаживанию работы желудочно-кишечного тракта. Но только в действительно малых дозах.

В особых случаях психотропное действие спирта может заглушить самые сильные боли. Этанол нашел применение и в косметологии. Благодаря своим ярко выраженным антисептическим свойствам он включен в состав практически всех очищающих лосьонов для проблемной и жирной кожи.

Вред этанола

Этанол - спирт, получаемый путем брожения. При чрезмерном употреблении он способен вызывать сильнейшие токсикологические отравления и даже кому. Это вещество входит в состав алкогольных напитков. Спирт вызывает сильнейшую психологическую и физическую зависимость. Алкоголизм принято считать болезнью. Вред этанола сразу ассоциируют со сценами безудержного пьянства. Неумеренное употребление напитков, содержащих спирт, приводит не только к пищевым отравлениям. Все гораздо сложнее. При частом распитии алкоголя поражаются практически все системы органов. От кислородного голодания, которое вызывает этанол, погибают в большом количестве клетки головного мозга. Происходит На первых стадиях ослабевает память. Затем у человека развиваются заболевания почек, печени, кишечника, желудка, сосудов и сердца. У мужчин наблюдается потеря потенции. На последних стадиях у алкоголика выявляется деформация психики.

История спирта

Этанол - что это за вещество и как его получили? Далеко не все знают, что его использовали еще с доисторических времен. Он входил в состав алкогольных напитков. Правда, концентрация его была небольшой. Но между тем, следы алкоголя были найдены в Китае на 9000-летней керамике. Это однозначно говорит о том, что люди еще в эпоху неолита выпивали содержащие алкоголь напитки.

Первый случай был зарегистрирован в 12 веке в Салерно. Правда, это была водно-спиртовая смесь. Чистый же этанол выделил Иоганн Тобиас Ловиц в 1796 году. Он использовал метод фильтрации через активированный уголь. Получение этанола этим способом долго оставалось единственным методом. Формулу спирта вычислил Николо-Теодор де Соссюра, а описал его как углеродное соединение Антуан Лавуазье. В 19-20 веках многие ученые занимались изучением этанола. Были изучены все его свойства. В настоящее время он получил широкое распространение и применяется практически во всех сферах человеческой деятельности.

Получение этанола путем спиртового брожения

Пожалуй, самый известный способ получения этанола - это спиртовое брожение. Оно возможно только при использовании органических продуктов, которые содержат большое количество углеводов, например винограда, яблок, ягод. Еще один важный компонент, чтобы брожение протекало активно - это наличие дрожжей, ферментов и бактерий. Так же выглядит переработка картофеля, кукурузы, риса. Для получения топливного спирта используют сахар-сырец, который вырабатывают из тростника. Реакция довольно сложна. В результате брожения получается раствор, который содержит не более 16% этанола. Более высокую концентрацию получить не удается. Это объясняется тем, что в более насыщенных растворах дрожжи выжить не способны. Таким образом, полученный этанол необходимо подвергнуть процессам очистки и концентрирования. Обычно используют процессы дистилляции.

Чтобы получить этанол, используют вид дрожжей Saccharomyces cerevisiae различных штаммов. В принципе, все они способны активизировать данный процесс. В качестве питательного субстрата можно применять древесные опилки или как альтернативу - раствор, полученный из них.

Топливо

Многие знают о свойствах, которыми обладает этанол. Что это алкоголь или дезинфицирующее вещество, тоже широко известно. Но спирт еще является и топливом. Его используют в ракетных двигателях. Известный факт - во время Первой мировой войны 70% водный этанол применяли как топливо для первой в мире немецкой баллистической ракеты - «Фау-2».

В настоящее время спирт получил большее распространение. В качестве топлива он применяется в двигателях внутреннего сгорания, для нагревательных приборов. В лабораториях его заливают в спиртовки. Каталитическое окисление этанола используют для производства грелок, как военных, так и туристических. Спирт с ограничением применяют в смеси с жидким нефтяным топливом в силу его гигроскопичности.

Этанол в химической промышленности

Широко применение этанола в химической промышленности. Он служит сырьем для производства таких веществ, как диэтиловый эфир, уксусная кислота, хлороформ, этилен, ацетальдегид, тетраэтилсвинец, этилацетат. В лакокрасочной промышленности этанол широко используют как растворитель. Спирт является основным компонентом стеклоомывателей и антифризов. Применяется спирт и в бытовой химии. Он входит в состав моющих и чистящих средств. Особенно часто он встречается в качестве компонента в жидкостях для ухода за сантехникой и стеклом.

Этиловый спирт в медицине

Этиловый спирт можно отнести к антисептикам. Он губительно воздействует практически на все группы микроорганизмов. Он разрушает клетки бактерий и микроскопических грибов. Применение этанола в медицине носит практически повсеместный характер. Это прекрасное подсушивающее и обеззараживающее средство. Благодаря дубящим свойствам спирт (96%) используют для обработки операционных столов и рук хирурга.

Этанол - растворитель лекарственных препаратов. Он широко применяется для изготовления настоек и экстрактов из лекарственных трав и прочего растительного сырья. Минимальная концентрация спирта в подобных веществах не превышает 18 процентов. Часто этанол используют в качестве консерванта.

Этиловый спирт прекрасно применяется и для растираний. Во время лихорадки он производит охлаждающий эффект. Очень часто спирт используют для согревающих компрессов. При этом он абсолютно безопасен, на коже не остается покраснений и ожогов. Кроме того, этанол применяется как пеногаситель при подаче искусственным путем кислорода во время вентиляции легких. Также спирт является компонентом общей анестезии, которую могут применять в случае дефицита медикаментов.

Как ни странно, но этанол медицинский используется в качестве противоядия при отравлении токсичными спиртами, например метанолом или этиленгликолем. Обусловлено его действие тем, что при наличии нескольких субстратов фермент алкогольдегидрогеназа осуществляет только конкурентное окисление. Именно благодаря этому после незамедлительного приема этанола вслед за токсичным метанолом или этиленгликолем наблюдается уменьшение текущей концентрации отравляющих организм метаболитов. Для метанола это муравьиная кислота и формальдегид, а для этиленгликоля - щавелевая кислота.

Пищевая промышленность

Итак, как получить этанол, было известно еще нашим предкам. Но наиболее широкое применение он получил только в 19-20 веках. Наряду с водой, этанол является основой практически всех спиртных напитков, в первую очередь водки, джина, рома, коньяка, виски, пива. В небольших количествах спирт обнаруживается и в напитках, которые получают путем брожения, например в кефире, кумысе, квасе. Но к алкоголю их не причисляют, так как концентрация спирта в них очень мала. Так, содержание в свежем кефире этанола не превышает 0,12%. Но если он отстоится, то концентрация может повыситься до 1%. В квасе этилового спирта чуть более (до 1,2%). Больше всего алкоголя содержится в кумысе. В свежем молочном продукте его концентрация - от 1 до 3%, а в отстоявшемся доходит до 4,5%.

Этиловый спирт - хороший растворитель. Это свойство позволяет использовать его в пищевой промышленности. Этанол является растворителем для ароматизаторов. Кроме того, он может использоваться в качестве консерванта для хлебобулочных изделий. Он зарегистрирован как пищевая добавка Е1510. Этанол имеет энергетическую ценность 7,1 ккал/гр.

Действие этанола на организм человека

Во всем мире налажено производство этанола. Это ценное вещество используется во многих сферах жизни человека. являются лекарством. Пропитанные этим веществом салфетки используют как дезинфицирующее средство. Но вот какое влияние этанол оказывает на наш организм при попадании внутрь? Полезен ли он или вреден? Эти вопросы требуют детального изучения. Всем известно, что человечество потребляло алкогольные напитки веками. Но только в прошлом столетии проблема алкоголизма приобрела масштабные размеры. Наши предки употребляли брагу, медовуху и даже ныне столь популярное пиво, но все эти напитки содержали слабый процент этанола. Поэтому нанести существенный вред здоровью они не могли. Но после того как Дмитрий Иванович Менделеев разбавил спирт с водой в определенных пропорциях, все изменилось.

В настоящее время алкоголизм - это проблема практически всех стран мира. Попадая в организм, спирт оказывает патологическое воздействие практически на все органы без исключения. В зависимости от концентрации, дозы, пути попадания и длительности воздействия этанол может проявить токсическое и наркотическое действие. Он способен нарушать работу сердечно-сосудистой системы, способствует возникновению заболеваний пищеварительного тракта, в том числе и язвы желудка и 12-типерстной кишки. Под наркотическим действием подразумевается способность спирта вызывать ступор, нечувствительность к болевым ощущениям и угнетение функций центральной нервной системы. Кроме того, у человека возникает алкогольное возбуждение, очень быстро он становится зависимым. В отдельных случаях чрезмерное употребление этанола может вызвать кому.

Что же происходит в нашем организме, когда мы пьем алкогольные напитки? Молекула этанола способна поражать ЦНС. Под действием спирта происходит выделение гормона эндорфина в прилежащем ядре, а у людей с явно выраженным алкоголизмом и в орбитофронтальной коре. Но, тем не менее, несмотря на это, этанол не признан наркотическим веществом, хотя он и проявляет все соответствующие действия. Этиловый спирт не был внесен в международный список контролируемых веществ. И это спорный вопрос, потому как в определенных дозах, а именно 12 грамм вещества на 1 килограмм массы тела, этанол приводит сначала к острому отравлению, а затем и смерти.

Какие заболевания вызывает этанол?

Сам раствор этанола не является канцерогеном. Но вот его основной метаболит - ацетальдегид - токсичное и мутагенное вещество. Помимо этого, он еще и обладает канцерогенными свойствами и провоцирует развитие онкологических заболеваний. Его качества исследовались в лабораторных условиях на подопытных животных. Эти научные работы привели к весьма интересным, но в то же время настораживающим результатам. Оказывается, ацетальдегид - не просто канцероген, он способен повреждать ДНК.

Длительное употребление алкогольных напитков может вызывать у человека такие заболевания, как гастрит, цирроз печени, язва 12-типерстной кишки, рак желудка, пищевода, тонкой и прямой кишки, сердечно-сосудистые заболевания. Регулярное попадание этанола в организм может спровоцировать оксидативное повреждение нейронов мозга. Вследствие повреждения они погибают. Злоупотребление напитками, содержащими спирт, приводит к алкоголизму и клинической смерти. У людей, регулярно распивающих алкоголь, риск развития инфаркта и инсульта повышается в разы.

Но это еще не все свойства этанола. Это вещество является естественным метаболитом. В малых количествах оно может синтезироваться в тканях человеческого организма. Его называют истинным Также оно продуцируется в результате расщепления углеводной пищи в желудочно-кишечном тракте. Такой этанол называют «условно эндогенным алкоголем». Может ли обычный алкотестер определить спирт, который синтезировался в организме? Теоретически это возможно. Его количество редко превышает 0,18 промилле. Это значение находится на нижней границе самых современных измерительных приборов.

Ответы в самом низу встроенного документа

7-20. Какие алкены образуются при нагревании с концентрированной серной кислотой следующих спиртов: этанол, бутанол-1, бутанол-2, 2-метилбута-нол-2? Составьте уравнения реакций.

7-21. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений веществ:

а) Метан — Метилхлорид Метанол —> Диметиловый эфир;

б) Карбид кальция — Ацетилен Этилен — Этанол —> Этаналь;

в) н-Бутан — 2-Бромбутан —» Бутен-2 — Бутанол-2 —» 2-Бромбутан;

г) Оксид углерода (II) — Метанол —* Метилат натрия —* Метанол — Мета-нал ь;

д) Глюкоза — Этанол — Уксусная кислота — Этиловый эфир уксусной кислоты;

е) Глюкоза — Этанол —* Этилен — Этилбромид —* Этанол;

ж) Пропен — Аллилхлорид (3-хлорпропен) — Пропилхлорид — Пропанол-1 —* Дипропиловый эфир;

з) Бутанол-2 — Бутен-2 — 2-Бромбутан — Бутанол-2 — Бутанон-2;

и) Этилен — 1,2-Дихлорэтан — Этиленгликоль — Гликолят меди (II);

к) Пропен — 1-Бромпропан — Пропанол-1 — Пропиловый эфир уксусной кислоты;

л) Пропен — Аллилхлорид — 1,2,3-Трихлорпропан — Глицерин — Глицерат меди (II);

м) Аллилхлорид (3-хлорпропен) — Аллиловый спирт —* Монохлоргидрин глицерина — Глицерин — Тринитроглицерин.

Укажите условия проведения реакций, запишите названия реакций.

7-24. В трех склянках без этикеток находятся вещества: этанол, водный раствор этиленгликоля, водный раствор этилена. Как химическим путем распознать, какое вещество находится в каждой из склянок? Напишите уравнения соответствующих реакций.

7-25. Первичные, вторичные и третичные спирты можно различить с помощью реактива Лукаса (смесь концентрированной соляной кислоты и хлорида цинка). При взаимодействии с ним спиртов алкилгалогениды образуются с различной скоростью. Быстрее всего реагируют третичные спирты, образуется несмешивающийся с водой алкилгалогенид. Вторичные спирты сначала растворяются в реактиве, но затем раствор мутнеет, через некоторое время появляются капли алкилгалогенида. Растворы первичных спиртов остаются прозрачными.

В трех склянках без этикеток находятся бутанол-1, бутанол-2, 2-метилбута-нол-2. Как распознать, какое вещество находится в каждой из склянок? Опишите ход распознавания и составьте уравнения реакций.

7-26. В двух склянках без этикеток находятся бутиловый и rapera-бутиловый спирты. Как с помощью щелочного раствора перманганата калия можно узнать, какой из спиртов находится в каждой из склянок?

7-27. Молекулярная формула вещества С3Н80. При его окислении образуется альдегид. Составьте структурную формулу этого вещества и структурные формулы двух его изомеров, один из которых принадлежит другому классу органических веществ.

7-28. Молекулярная формула вещества С3Н80. При его окислении образуется кетон. О каком веществе идет речь?

7-29. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить циклогексиловый спирт:

а) восстановлением циклогексанона;

б) гидролизом циклогексилбромида;

в) гидратацией циклогексена.

Расчетные задачи

7-30. Вычислите молярную концентрацию метанола в его 20 %-м (по массе) растворе. Плотность такого раствора равна 0,968 г/см3.

7-31. Вычислите объем водорода (н. у.), который образуется при взаимодействии металлического натрия массой 3,45 г с избытком абсолютного спирта (безводного этанола).

7-32. Вычислите объем водорода (н. у.), который образуется при взаимодействии кусочка натрия объемом 2,5 см3 с избытком этанола. Плотность натрия — 0,97 г/см3.

7-33. Порцию трет-бутилового спирта (2-метилпропанол-2) массой 37 г обработали концентрированной бромоводородной кислотой при 20 °С. В результате реакции образовался монобромид массой 32,88 г. Вычислите практический выход mpem-6yiv\ л бромида от теоретически возможного.

7-34. Смесь метанола и этанола массой 1 5,6 г обработали избытком натрия. В результате реакции образовался водород объемом 4,48 л (н. у.). Вычислите массовые доли спиртов в исходной смеси.

7-35. Смесь пропанола-1 и метанола массой 1 3,6 г обработали избытком магния. В результате реакции образовался водород объемом 3584 мл (н. у.). Вычислите массовые доли спиртов в исходной смеси.

7-36. На практике по органической химии студенту поручили синтез дибутилового эфира. Студент взял порцию бутилового спирта объемом 62 мл. В результате синтеза ему удалось получить 32,47 мл эфира. Вычислите практический выход дибутилового эфира. Плотность бутанола-1 составляет 0,81 г/см3, а дибутилового эфира — 0,77 г/см3.

7-37. В лабораторных условиях в ходе дегидратации изопентилового спирта массой 50 г удается получить диизоамиловый эфир массой 25 г. Определите практический выход эфира в процентах от теоретически возможного и рассчитайте, какой объем изопентилового спирта потребуется для синтеза 30 мл эфира. Плотность диизопентилового эфира составляет 0,78 г/см3, а плотность изопентилового спирта — 0,81 г/см3.

7-38. Современным способом производства метанола является его синтез при давлении 7-10 мПа на цинк-медь-алюминиевом катализаторе. Установка для синтеза метанола производит примерно 400 000 т метанола в год. Практический выход метанола составляет 95 % от теоретически возможного. Вычислите массу водорода и оксида углерода (II), которые потребуются для синтеза метанола за год.

7-39. При сгорании 12 г органического вещества образовался углекислый газ объемом 1 3,44 л (н. у.) и вода массой 1 4,4 г. Пары этого вещества в 2 раза тяжелее этана. Найдите молекулярную формулу органического вещества, составьте структурные формулы его изомеров и назовите их.

7-40. При сгорании органического вещества массой 26,4 г образовалось 33,6 л (н. у.) углекислого газа и 32,4 г воды. Пары этого вещества в 2 раза тяжелее пропана. При окислении этого вещества раствором дихромата калия в присутствии серной кислоты образуется альдегид. Найдите молекулярную формулу органического вещества, составьте структурные формулы его изомеров и назовите их.

7-41. Для установления состава порцию органического вещества массой 29,6 г сожгли. В результате реакции образовался углекислый газ объемом 35,84 л (н. у.) и вода массой 36 г. Плотность паров этого вещества по метану составляет 4,63. При окислении этого вещества раствором дихромата калия в присутствии серной кислоты образуется кетон. Какое вещество сожгли? Напишите его формулу.

7-42. При окислении 3 1,2 г циклического спирта дихроматом натрия в присутствии серной кислоты образовался кетон массой 23,2 г. Практический выход кетона составил 85 % от теоретически возможного. Выведите молекулярную формулу спирта, составьте структурные формулы нескольких его изомеров и напишите уравнения реакций их окисления.

7-43. При этерификации 15 г предельного спирта уксусной кислотой образовалось 20,4 г эфира. Практический выход эфира составил 80 % от теоретически возможного. Выведите молекулярную формулу спирта и составьте структурные формулы его изомеров.

7-52. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений веществ:

а) Бензол —* Бромбензол — Фенол — Фенолят натрия;

б) Ацетилен — Бензол — Хлорбензол — Фенол — Фенолят калия;

в) Метан —* Ацетилен — Бензол — Хлорбензол — Фенол —* 2,4,6-Трибром-фенол;

г) к-Гептан — Толуол —» о-Бромтолуол — о-Крезол (2-метилфенол);

д) Бензол — Изопропилбензол (кумол) — Гидропероксид кумола — Фенол — 22-Нитрофенол;

е) Бензол —* Бензолсульфокислота — Натриевая соль бензолсульфокислоты — —* Фенол — 4-Гидроксибензолсульфокислота.

Обозначьте условия проведения реакций, напишите названия реакций.

7-54. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить синтез:

а) фенолформальдегидной смолы из метана;

б) дифенилового эфира из циклогексана;

в) циклогексана из фенола;

г) салициловой кислоты (о-гидроксибензойной кислоты) из ацетилена;

д) пикриновой кислоты из бензола.

Напишите названия образующихся веществ и названия реакций.

7-55. В двух склянках без этикеток находятся бензиловый спирт и водный раствор фенола. Как химическим путем определить, какое вещество находится в каждой из склянок?

7-56. В четырех склянках без этикеток находятся следующие вещества: я-гексан, глицерин, водный раствор фенола, водный раствор этилена. Как химическим путем определить, какое вещество находится в каждой из склянок?

7-57. В четырех склянках без этикеток находятся следующие вещества: водный раствор фенола, гексин-1, гексен-1, этанол. Как химическим путем определить, какое вещество находится в каждой из склянок?

7-58. В четырех склянках без этикеток находятся следующие вещества: водный раствор фенола, пропанол-1, этиленгликоль, циклогексан. Как химическим путем определить, какое вещество находится в каждой из склянок?

Расчетные задачи

7-59. Массовая доля фенола в насыщенном водном растворе при 1 5 °С составляет 8,2 %. Какая масса фенола потребуется для приготовления 200 г насыщенного водного раствора фенола?

7-60. Растворимость трехатомного фенола пирогаллола при 25 °С в этаноле составляет 1 00 г в 1 00 мл этанола, а в воде — 62,5 г в 1 00 мл воды. Вычислите массовую долю пирогаллола в насыщенных спиртовом и водном растворах. Плотность этанола составляет 0,8 г/см3, а воды — 1 г/см3.

7-61. Вычислите массу осадка 2,4,6-трибромфенола, который образуется, если раствор, в котором содержится 4,7 г фенола, обработали бромной водой.

7-62. В результате взаимодействия раствора фенола массой 75,2 г с бромной водой образовался осадок 2,4,6-трибромфенола массой 13,24 г. Вычислите массовую долю фенола в исходном растворе.

7-63. Какой объем 1 0%-го раствора гидроксида натрия потребуется для взаимодействия с фенолом массой 1 8,8 г? (Плотность раствора гидроксида натрия составляет 1,1 г/см3).

7-64. Порцию раствора фенола в толуоле массой 20 г обработали избытком натрия. В результате реакции образовался газ объемом 672 мл (н. у.). Вычислите массовую долю фенола в растворе толуола.

7-65. Кумольный способ производства фенола включает в себя две стадии: кумол окисляют кислородом воздуха в гидропероксид кумола, который затем обрабатывают разбавленной серной кислотой. Практический выход гидропероксида кумола составляет 89% от теоретически возможного, а выход фенола на второй стадии — 70%. Запишите уравнения соответствующих реакций и рассчитайте, какое количество вещества кумола потребуется для получения 1 моль фенола?

7-66. При нитровании фенола 20%-м раствором азотной кислоты при 0-5 °С образовалась смесь о - и 77-нитрофенолов. Вычислите выход о - и 77-нитрофе-нола, если в результате нитрования фенола массой 1 8,8 г образуется 1 1,2 г о-изомера и 3,336 г /7-изомера.

7-67. После гидрирования /7-крезола массой 21,6 г образовалась смесь /7-крезола и продукта реакции. Для реакции с этой смесью потребовался 10%-й раствор гидроксида натрия массой 40 г. Вычислите массовую долю фенола, вступившего в реакцию гидрирования.

7-68. Порцию смеси фенола и гидрохинона массой 21,6 г растворили в бензоле. Раствор обработали избытком натрия. В результате реакции образовался газ объемом 3,92 л (н. у.). Вычислите массовые доли фенола и гидрохинона в исходной смеси.

7-69. Смесь фенола и пирокатехина массой 20,4 г была обработана избытком гидроксида калия. В результате образовалась смесь фенолятов массой 31,8 г. Вычислите массовую долю пирокатехина в исходной смеси.

7-70. В результате гидрирования смеси фенола и резорцина массой 29,8 г образовалась смесь спиртов массой 31,6 г. Вычислите массовую долю резорцина в исходной смеси.

8-1. Составьте формулы двух изомеров, соответствующих молекулярной формуле: а) С3Н60, б) С4Н80. Дайте им названия. К каким классам органических веществ они относятся?

8-2. Составьте формулы трех изомерных альдегидов, соответствующих молекулярной формуле С5Н10О. Дайте им названия.

8-3. Составьте формулы трех изомерных альдегидов, соответствующих молекулярной формуле С4Н7ОВг. Назовите эти альдегиды.

8-5. В парфюмерии используются некоторые альдегиды и кетоны. По систематическим названиям таких альдегидов составьте их структурные формулы:

а) нонаналь (бесцветная или слегка желтоватая жидкость с пронзительным сладковатым запахом жира приобретает при большом разведении аромат розы и апельсина);

б) 2,2,5-триметилгексен-4-аль (бесцветная жидкость с интенсивным запахом травы и свежей зелени);

в) 2-бутил-2-этил-5-метилгексен-4-аль (желтая жидкость с сильным ароматом ириса с оттенком запаха жира);

г) 2,2,5,9-тетраметилдекадиен-4,8-аль (бесцветная или слегка желтоватая жидкость с сильным ароматом цветов и свежей зелени):

д) бутандион-2,3 (диацетил, желто-зеленая жидкость с сильным запахом топленого масла);

е) 4,6,6-триметилгептен-3-он-2 (бесцветная или слегка желтоватая жидкость с фруктовым ароматом с оттенком запаха древесины).

8-12. Составьте схемы электронного баланса для реакций, приведенных в предыдущей задаче, и докажите, что они относятся к окислительно-восстановительным.

8-13. Напишите уравнения реакций, в ходе которых можно осуществить цепочку превращений веществ:

а) Метан — Метилхлорид —> Метанол — Метаналь — Метановая (муравьиная) кислота;

б) Оксид углерода (II) — Метанол —* Метаналь — Метанол —> Метановая (муравьиная) кислота;

в) Ацетилен — Этилен — Этанол — Этаналь —» Этановая (уксусная) кислота;

г) Метан — Ацетилен —* Уксусный альдегид — Этиловый спирт — Уксусная кислота;

д) Этилен — Этанол — Этаналь — (З-Гидроксибутаналь — Бутен-2-аль;

е) Ацетилен —* Ацетальдегид — 1-Этоксиэтанол — 1,2-Диэтоксиэтан;

ж) Этан —> Бромэтан — Этанол — Уксусный альдегид — а-Оксипропаннитрил.

Обозначьте условия осуществления данных реакций.

8—16. Из перечня веществ выберите те, которые вступают в реакцию серебряного зеркала: этанол, ацетальдегид, формальдегид, ацетон, бензол. Напишите уравнения реакций.

8-17. В двух склянках без этикеток находятся этиленгликоль и уксусный альдегид. Как, используя только растворы сульфата меди (II) и гидроксида натрия, определить, какое вещество находится в каждой из склянок?

8-18. В четырех склянках без этикеток находятся следующие вещества: формалин, водный раствор этилена, этанол, циклогексан. Как химическим путем распознать, какое вещество находится в каждой из склянок? Запишите уравнения соответствующих реакций.

8-19. В четырех склянках без этикеток находятся следующие вещества: эта-наль, глицерин, w-гептан, метанол. Как химическим путем распознать, какое вещество находится в каждой из склянок? Запишите уравнения реакций.

8—20. В четырех склянках без этикеток находятся следующие вещества: формалин, бутилбромид, этиленгликоль, ацетон, этанол. Как химическим путем распознать, какое вещество находится в каждой из склянок? Составьте уравнения соответствующих реакций.

8—21. С какими из перечисленных ниже веществ взаимодействует ацетальдегид: водород, циановодород, бромид калия, гидроксид калия, хлор, гидроксид диамминсеребра, гидроксид меди (II)? Напишите уравнения возможных реакций, укажите условия их осуществления.

8-22. С какими из перечисленных ниже веществ взаимодействует бензальдегид: кислород, водород, циановодород, бром, гидроксид диамминсеребра, гидроксид меди (II)? Напишите уравнения возможных реакций, укажите условия их осуществления.

8-23. Подберите алкины, при гидратации которых образуются следующие кетоны:

а) пропанон;

б) З-метилбутанон-2;

в) пентанон-3;

г) 2-метилпентанон-З;

д) метилфенилкетон (ацетофенон).

Напишите уравнения соответствующих реакций.

8-24. Какие вещества образуются в результате окисления следующих веществ: а) пропаналя, б) пропанона, в) 2-метилбутанона, г) пентанона-3? Напишите уравнения соответствующих реакций, обозначьте условия их осуществления.

8-25. С какими из перечисленных ниже веществ реагирует гидроксид меди (II): глицерин, формальдегид, к-гексан, уксусная кислота, этилен? Напишите уравнения соответствующих реакций, обозначьте условия их осуществления.

8-26. Напишите уравнения всех возможных реакций между следующими веществами: бензальдегид, этанол, перманганат калия, водород. Обозначьте условия осуществления реакций и назовите их продукты.

8-27. Напишите уравнения всех возможных реакций между следующими веществами: уксусный альдегид, метанол, аммиачный раствор оксида серебра, хлорид натрия, водород, кислород. Отметьте условия осуществления реакций.

8-28. В концентрированном растворе щелочи альдегиды, в молекулах которых отсутствуют атомы водорода, соединенные с а-углеродными, вступают в окислительно-восстановительную реакцию диспропорционирования (реакция Канниццаро). В результате реакции образуются соответствующий альдегиду спирт и соль карбоновой кислоты. Составьте уравнения реакции диспропорционирования в водном растворе щелочи следующих альдегидов: а) 2,2-диметилпропаналя, б) бензальдегида.

8-29. Расположите вещества в ряд по возрастанию склонности к нуклеофильному присоединению:

а) бутаналь, бутанон-2, формальдегид, гептанон-4, 2,4-диметилпентанон-З, эта нал ь;

б) пентаналь, бутаналь, (3-хлорбутаналь, у-хлорбутаналь, бутанон-2.

Составьте их структурные формулы, обозначьте в них смещение электронной плотности, частичные положительный и отрицательный заряды.

8-34. Составьте структурную формулу альдегида, в котором массовые доли углерода — 54,55%, водорода — 9,09%, кислорода — 36,36%. Назовите найденное вещество.

8-35. Составьте структурные формулы веществ, в которых массовая доля углерода — 66,67 %, водорода — 11,11%, кислорода — 22,22 % . Дайте названия найденным веществам.

8-36. Порцию уксусного альдегида массой 2,2 г обработали аммиачным раствором оксида серебра. Вычислите массу образовавшегося серебра.

8-37. Формальдегид массой 2,4 г обработали аммиачным раствором оксида серебра. Какая масса серебра может быть восстановлена в результате реакции?

8-38. Один из способов производства формальдегида — окисление метанола избытком воздуха на окисном железо-молибденовом катализаторе состава МоОэ. Fe2(Mo04)3 при 350-430 °С. Вычислите объем метанола, который потребуется для того, чтобы получить 1 м3 формальдегида (н. у.). Выход продукта реакции составляет 96 % от теоретически возможного, а плотность метанола составляет 0,72 г/см3.

8-39. Один из современных промышленных способов производства ацетальдегида — окисление этилена хлоридом палладия в присутствии хлорида меди (II) и кислорода воздуха (Вакер-процесс). Вычислите выход ацетальдегида от теоретически возможного, если при окислении 1 кг этилена удается получить 1,54 кг уксусного альдегида.

8—40. Смесь уксусного и пропионового альдегидов массой 1 1,7 г обработали избытком реактива Толлеиса. В результате реакции образовалось серебро массой 54 г. Вычислите массовые доли альдегидов в исходной смеси.

8-41. При сгорании органического вещества массой 1 8 г образовался углекислый газ массой 44 г и вода массой 1 8 г. Плотность паров органического вещества по метану составляет 4,5. Выведите молекулярную формулу вещества и составьте структурные формулы изомеров, соответствующих условию задачи. Дайте им названия.

8-42. При сгорании органического вещества массой 29 г образовался углекислый газ объемом 33,6 л (н. у.) и вода массой 27 г. Пары органического вещества в 2 раза тяжелее воздуха. Выведите молекулярную формулу вещества и составьте структурные формулы соответствующих изомеров. Дайте им названия.

8-43. При окислении некоторого альдегида массой 3,52 г аммиачным раствором оксида серебра образовалось серебро массой 17,28 г. Определите, какой альдегид был взят для реакции.

8-44. При окислении некоторого альдегида массой 4,35 г аммиачным раствором оксида серебра образовалось серебро массой 32,4 г. Определите, какой альдегид был взят для реакции.

8-45. Некоторое органическое вещество массой 4,32 г обработали избытком реактива Толлеиса. В результате реакции образовалось серебро массой 12,96 г. Выведите молекулярную формулу органического вещества и составьте формулы изомеров, отвечающих условию задачи.

8-46. Плотность по метану смеси формальдегида и кислорода составляет 1,94. Вычислите мольные доли компонентов в исходной смеси.

8-47. Бензофенон (дифенилкетон) С6Н5СОС6Н5 применяют в парфюмерной промышленности и в производстве красителей. В лаборатории его можно получить окислением спирта бензгидрола С6Н5СН(ОН)С6Н5. Составьте уравнение реакции окисления бензгидрола дихроматом калия в присутствии серной кислоты. Вычислите выход бензофенона, если из бензгидрола массой 10 г удается получить приблизительно 9 г продукта.

8-48. Некоторое карбонильное соединение массой 1 1,6 г обработали насыщенным раствором гидросульфита натрия. В результате реакции образовался осадок гидросульфитного производного массой 32,4 г. Выведите молекулярную формулу соединения и составьте структурные формулы изомеров, отвечающих условию задачи. Назовите эти соединения.

9-9. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений веществ:

а) Метан — Ацетилен Уксусный альдегид — Уксусная кислота — Ацетат

натрия — Уксусная кислота;

б) Оксид углерода (II) — Метанол — Муравьиная кислота — Формиат калия —» Муравьиная кислота;

в) Оксид углерода (II) — Формиат калия — Муравьиная кислота — Оксид углерода (II);

г) Пропанол-1 —» Пропионовая кислота — Этиловый эфир пропионовой кислоты;

д) Карбид кальция — Ацетилен — Этилен — Этанол — Уксусная кислота —> —* а-Бромуксусная кислота — Этиловый эфир а-бромуксусной кислоты;

е) Карбид алюминия —» Метан — Метилхлорид —* Метанол — Муравьиный альдегид — Муравьиная кислота — Оксид углерода (IV);

ж) Этанол — Уксусная кислота —> Уксусный ангидрид —> Уксусная кислота;

з) Этан — Этилхлорид — Пропаннитрил —> Пропионовая кислота — Пропионат натрия —> Этан;

и) Пропан —* Пропен — Аплилхлорид— Пропилхлорид— Пропанол-1 —* Пропионовая кислота — Пропионат калия — Этан;

к) Бензол — Толуол — Бензойная кислота — Бензоат натрия — Бензол;

л) н-Гептан — Толуол —> Бензойная кислота — Метиловый эфир бензойной кислоты.

Укажите условия осуществления реакций.

9-13. С какими из перечисленных далее веществ реагирует уксусная кислота: гидроксид бария, серная концентрированная кислота, цинк, оксид цинка, хлор, карбонат кальция, кислород? Составьте уравнения соответствующих реакций и напишите названия продуктов реакций.

9-14. Напишите уравнения реакций, которые могут осуществиться между следующими веществами: муравьиная кислота, метанол, бромоводород, гидроксид натрия.

9-15. Напишите уравнения всех возможных реакций, которые могут осуществиться между веществами: уксусная кислота, натрий, этанол, гидроксид натрия. Напишите названия образующихся веществ.

9-16. Напишите уравнения реакций, которые могут осуществиться между следующими веществами: пропионовая кислота, бром, магний, бромоводород.

9-17. Напишите уравнения всех реакций, которые возможны между следующими веществами: этанол, этан, уксусная кислота, хлороводород, гидроксид натрия. Напишите названия образующихся веществ.

9-18. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить получение веществ:

а) метилового эфира уксусной кислоты из угля;

б) этилового эфира муравьиной кислоты из оксида углерода (II);

в) уксусного ангидрида из глюкозы;

г) этилового эфира бензойной кислоты из карбида кальция;

д) а-бромпропионовой кислоты из этанола;

е) трихлоруксусной кислоты из карбида алюминия;

ж) пропана из бутанола-1;

з) 1-бромпропана из 1-бромбутана.

9-19. В четырех склянках без этикеток находятся: водный раствор муравьиной кислоты, водный раствор уксусного альдегида, глицерин, н-гексан. Как химическим путем распознать, какое вещество находится в каждой из склянок? Составьте уравнения соответствующих реакций, укажите их признаки и условия осуществления.

9-20. В пяти склянках без этикеток находятся вещества: циклогексан, уксусная кислота, уксусный альдегид, этиленгликоль, водный раствор фенола. Как химическим путем распознать, какое вещество находится в каждой из склянок? Составьте уравнения соответствующих реакций, укажите их признаки и условия осуществления.

9—21. Напишите схему реакции окисления уксусного альдегида: а) водным раствором перманганата калия, б) раствором дихромата натрия в присутствии сер" ной кислоты. Составьте схему электронного баланса и определите коэффициенты в уравнении реакции.

9-22. Составьте формулы трех изомерных ароматических карбоновых кислот состава С6Н4(СООН)2. Орто-изомер называется фталевой кислотой, мета-изомер — изофталевой кислотой, napa-v\зомер — терефталевой кислотой. Напишите уравнения реакций этерификации этих кислот с метиловым спиртом. Обратите внимание — эфир фталевой кислоты (диметилфталат) используется как репеллент — вещество, отпугивающее насекомых.

9-23. Орто-изомер ароматической карбоновой кислоты С6Н4(СООН)2 называется фталевой кислотой. При 200 °С фталевая кислота может подвергаться дегидратации с образованием фталевого ангидрида С6Н4(С0)20. При конденсации фталевого ангидрида с фенолом образуется фенолфталеин:

9-24. Уксусная эссенция — раствор уксусной кислоты, в котором ее массовая доля 80%. Для приготовления некоторых блюд используется столовый уксус — 9%-й раствор уксусной кислоты. Вычислите, какой объем уксусной эссенции и какой объем воды потребуются для приготовления 200 г столового уксуса. Плотности растворов примите равными 1 г/см3.

9-25. Смешали два раствора уксусной кислоты: 12%-й раствор массой 300 г и 20%-й раствор массой 200 г. Вычислите массовую долю уксусной кислоты в образовавшемся растворе.

9-26. Смешали два раствора: 12%-й раствор уксусной кислоты массой 300 г и 20%-й раствор муравьиной кислоты массой 200 г. Вычислите массовую долю кислот в образовавшемся растворе.

9-27. Вычислите массу ацетата натрия, который получится в результате взаимодействия ледяной уксусной кислоты2 массой 6 г с избытком гидроксида натрия.

9-28. К 10%-му раствору уксусной кислоты массой 200 г добавили 25,5 г уксусного ангидрида. Полученную смесь осторожно нагрели в закрытом сосуде. Вычислите массовую долю уксусной кислоты в растворе, когда весь уксусный ангидрид прореагирует с водой.

9-29. Вычислите массу соли, которая образуется при взаимодействии 1 0%-го раствора уксусной кислоты массой 30 г с гидроксидом натрия массой 1 г.

9-30. Вычислите массу соли, которая образуется при взаимодействии 20%-го раствора уксусной кислоты массой 15 г с 10%-м раствором гидроксида калия массой 22,4 г.

9-31. Вычислите массу соли, которая образуется в результате взаимодействия 20%-го раствора муравьиной кислоты массой 57,5 г и 10%-го раствора гидроксида калия массой 112г.

9-32. Смешали 15%-й раствор уксусной кислоты массой 48 г и 20%-й раствор гидроксида натрия массой 1 6 г. Вычислите массовую долю соли в растворе после реакции.

9-33. К 20%-му раствору уксусной кислоты массой 75 г добавили оксид магния массой 30 г. Вычислите массовую долю ацетата магния в растворе после реакции.

9-35. Для синтеза этилацетата взяли 95%-й раствор этанола объемом 23 мл и ледяную уксусную кислоту массой 21 г. В результате этерификации образовался эфир массой 30,8 г. Вычислите выход эфира от теоретически возможного.

9-36. Для ацилирования (введения ацильного радикала) часто используются гало-генангидриды карбоновых кислот. Одним из способов получения хлоранги-дридов является взаимодействие хлоридов фосфора с карбоновыми кислотами. Порция уксусной кислоты массой 30 г была обработана трихлоридом фосфора РС13. В результате реакции образовался ацетилхлорид массой 23,55 г. Напишите уравнение реакции и вычислите выход ацетилхлорида от теоретически возможного.

П р^О ц р О

радикал ацил- хлорангидрид ацетилхлорид

карбоновой кислоты

9-37. На нейтрализацию 15,2 г смеси муравьиной и уксусной кислот потребовался 10%-й раствор гидроксида натрия массой 120 г. Вычислите массовые доли кислот в исходной смеси.

9-38. На нейтрализацию смеси уксусной и пропионовой кислот массой 67 г был израсходован 20%-й раствор гидроксида калия массой 280 г Вычислите массовые доли кислот в исходной смеси.

9-39. В ходе сплавления со щелочью натриевой соли предельной одноосновной карбоновой кислоты массой 1 1 г образовался газ объемом 2,24 л (н. у.). Выведите молекулярную формулу карбоновой кислоты, соль которой использовали для реакции. Составьте структурные формулы ее изомеров, дайте им названия. Составьте уравнения реакции декарбоксилирования с участием карбоновых кислот, формулы которых вы составили.

9-40. В ходе щелочного плавления калиевой соли предельной одноосновной карбоновой кислоты массой 14 г образовался газ объемом 2,8 л (н. у.). Выведите молекулярную формулу карбоновой кислоты, соль которой использовали для реакции. Составьте формулы изомеров, отвечающих условию задачи, дайте им названия. Составьте уравнения реакции декарбоксилирования с участием веществ, формулы которых вы составили.

9-41. В ходе сплавления со щелочью натриевой соли предельной карбоновой кислоты массой 15,2 г образовался углеводород массой 8,6 г. Выведите молекулярную формулу карбоновой кислоты, соль которой использовали для реакции. Составьте структурные формулы нескольких ее изомеров, дайте им названия.

10-3. Составьте структурную формулу эфира этилбутирата. Напишите его молекулярную формулу и составьте структурные формулы трех изомерных эфиров и двух изомерных карбоновых кислот. Назовите эти вещества.

10-4. Составьте структурную формулу эфира пропилбензоата. Напишите его молекулярную формулу и составьте структурные формулы трех изомерных эфиров и двух изомерных карбоновых кислот. Назовите вещества, формулы которых вы составили.

10-5. Многие сложные эфиры обладают запахом, напоминающим запах цветов или фруктов, поэтому их используют в парфюмерии и в пищевой промышленности для изготовления фруктовых эссенций. Ниже даны названия эфиров и указано, запах каких фруктов или цветов они напоминают. Составьте формулы данных эфиров и напишите уравнения реакций этерификации, в результате которых они получаются:

а) изопентилацетат — запах груш;

б) этилбутират — запах ананасов;

в) октилацетат — запах апельсинов;

г) бензилацетат — запах жасмина;

д) этилбензоат — запах плодов фейхоа;

е) метилантранилоилат — запах винограда (антраниловая кислота — это п-аминобензойная).

10-6. Для местной анестезии используют препарат анестезин — этиловый эфир гг-аминобензойной кислоты. Составьте его формулу.

10-7. Температуры кипения сложных эфиров существенно ниже, чем соответствующих изомерных карбоновых кислот. Например, температура кипения этил-ацетата +77,1 5 °С, а масляной кислоты +1 63,5 °С. Почему? Дайте обоснованный ответ.

10-8. Составьте уравнения реакций водного и щелочного гидролиза: а) этилпро-пионата, б) метилацетата, в) изопропилбутирата. В каких случаях гидролиз происходит необратимо?

10-9. Напишите уравнения нескольких реакций ацилирования, с помощью которых можно получить этилацетат из этанола. Назовите ацилирующий реагент и укажите класс, к которому он относится.

10-10. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить следующие вещества:

а) метилформиат из метана;

б) этилацетат из метанола;

в) метилпропионат из этанола;

г) бензилацетат из угля;

д) втор-бутилбутират из ацетальдегида;

е) пропилпропионат из пропена;

ж) циклогексилбензоат из бензола;

з) трибутират глицерина из ацетилена.

Напишите названия реакций и названия веществ, образующихся в ходе превращений. Укажите условия проведения реакций.

Ю-11. Одним из препаратов, применяемых для лечения чесотки и педикулеза, является бензиловый эфир бензойной кислоты. Составьте формулу этого вещества и предложите метод его синтеза из бензола.

а) тристеарата;

б) триолеата;

в) трипальмитата;

г) стеародипальмитата;

д) олеодистеарата.

10-13. Составьте уравнения реакций с участием жиров:

а) взаимодействия тристеарата с раствором гидроксида натрия;

б) гидрирования триолеата;

в) водного гидролиза трипальмитата;

г) бромирования триолеата;

д) гидрирования олеодистеарата.

Какие из этих реакций имеют промышленное значение? Ответ обоснуйте.

11-6. Ниже приведены значения температуры кипения трех изомерных аминов:

триметиламин +3 °С; пропиламин +48 °С; изопропиламин +32 °С.

Объясните, почему температура кипения триметиламина существенно ниже, чем у изомерных ему пропиламина и изопропиламина?

11-7. В трех склянках без этикеток находятся: анилин, раствор фенола, бензол. Как химическим путем можно определить, в какой из склянок находится каждое из веществ? Напишите соответствующие уравнения реакций.

11-8. В трех склянках без этикеток находятся: анилин, глицерин, циклогексан. Как химическим путем можно определить, в какой из склянок находится каждое из веществ? Напишите соответствующие уравнения реакций.

11-9. С какими из перечисленных ниже веществ реагирует метиламин: водород, хлороводород, уксусный ангидрид, уксусная кислота, аммиак, кислород? Напишите уравнения осуществимых реакций, укажите условия их проведения.

11-10. С какими из перечисленных ниже веществ реагирует анилин: аммиак, соляная кислота, водород, метилиодид, уксусный ангидрид, муравьиная кислота, бромная вода? Напишите уравнения осуществимых реакций, укажите условия их проведения. Назовите продукты реакций.

11—11. Как компонент парфюмерных композиций и пищевых эссенций используется метилантранилат (метиловый эфир антраниловой кислоты) — бесцветные или слегка желтоватые кристаллы с запахом цветов апельсина. Составьте формулу этого вещества. (Другое название антраниловой кислоты — о-аминобензойная). К какому типу аминов можно отнести метилантранилат? Будет ли метилантранилат реагировать: а) с соляной кислотой, б) с гидроксидом натрия? Составьте соответствующие уравнения реакций.

11-12. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений веществ:

а) Метилбромид — Бромид метиламмония — Метиламин — Бромид диме-тиламмония — Диметиламин — Бромид триметиламмония — Триметила-мин —* Бромид триметиламмония;

б) Бензол —> Нитробензол — Анилин — Хлорид фениламмония.

Укажите условия осуществления реакций.

11-13. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить вещества:

а) триметиламин из оксида углерода (II);

б) хлорид этиламмония из глюкозы;

в) бромид диметиламмония из этанола;

г) анилин из ацетилена;

д) 2,4,6-триброманилин из ацетилена;

е) ацетанилид из карбида кальция;

ж) Ы,Ы-диметиланилин из метана;

з) гг-толуидин из бензола.

Укажите условия проводимых реакций.

11-14. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить про-пиламин: а) из пропилхлорида, б) из пропанола-1, в) из пропаннитрила.

Расчетные задачи

11-15. Выведите молекулярную формулу амина, в котором массовая доля углерода — 53,33%, азота — 31,11 %, водорода — 15,56%. Составьте структурные формулы возможных изомеров и назовите вещества.

11-16. Выведите молекулярную формулу амина, в котором массовая доля углерода — 77,42 %, азота — 1 5,05 %, водорода — 7,53 %. Составьте структурные формулы четырех возможных изомеров и назовите их по радикально-функциональной и по заместительной номенклатуре.

11—17. Выведите молекулярную формулу амина, в котором массовая доля углерода — 78,50%, азота — 1 3,08 %, водорода — 8,41 %. Составьте структурные формулы четырех возможных изомеров и назовите вещества.

11-18. Вычислите массу хлорида диметиламмония, который можно получить при взаимодействии 2,7 г диметиламина с соляной кислотой.

11-19. Вычислите массу бромида фениламмония, который можно получить при взаимодействии 1 8,6 г анилина с бромоводородной кислотой.

11-20. Какая масса 12%-го раствора азотной кислоты потребуется для получения нитрата триметиламмония массой 1 2,1 г из триметиламина?

11-21. Этиламин объемом 4,48 л (н. у.) пропустили через 25%-й раствор уксусной кислоты массой 48 г. Вычислите массу образовавшейся соли.

11-22. Вычислите массу нитробензола, необходимую для получения 27,9 г анилина, если выход продукта реакции составляет 80% от теоретически возможного.

11-23. Для идентификации вторичных аминов используется азотистая кислота HN02. В результате ее взаимодействия со вторичным амином образуются нерастворимые маслянистые жидкости или твердые вещества желтого цвета. Вычислите, какая масса N-нитрозодиметиламина образуется при взаимодействии диметиламина массой 9 г с азотистой кислотой.

11-24. При полном сгорании амина массой 9 г образовалось 1 7,6 г углекислого газа, 1 2,6 г воды, 2,8 г азота. Плотность паров амина по воздуху составляет 1,55. Выведите молекулярную формулу амина. Составьте все возможные структурные формулы аминов и дайте веществам названия.

11-25. При полном сгорании 1 4,75 г органического вещества образовалось 1 6,8 л (н. у.) углекислого газа, 20,25 г воды, 2,8 л (н. у.) азота. Плотность паров амина по водороду составляет 29,5. Выведите молекулярную формулу вещества. Какое органическое вещество сожгли?

11-26. При полном сгорании 9,3 г органического вещества образовалось 1 3,44 л (н. у.) углекислого газа, 6,3 г воды, 1,1 2 л (н. у.) азота. Плотность паров амина по воздуху составляет 3,21. Выведите молекулярную формулу вещества. Составьте структурную формулу. Какое органическое вещество сожгли?

12-1. Из перечисленных соединений выберите те, в молекулах которых имеется асимметрический атом углерода: молочная кислота (2-гидроксипропановая), этанол, бутанол-2, бутанол-1, 2-хлорпропановая кислота, 3-хлорпропано-вая кислота. Составьте структурные формулы этих соединений, отметив знаком (*) асимметрический атом углерода, запишите формулы энантиомеров в виде тетраэдрических моделей.

12-2. Из перечисленных соединений выберите те, в молекулах которых имеется асимметрический атом углерода: масляная кислота, а-броммасляная кислота, }